En Legends, Obi-Wan abandonó temporalmente Tatooine para rescatar a un amigo en apuros, el ex-padawan Ferus Olin. Antes de regresar, le ayudó a encontrar un nuevo propósito. Ferus sería uno de los grandes artífices de la oposición al Imperio en sus primeros años.

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Los primeros años de Obi-Wan como maestro no fueron fáciles debido a las continuas dudas que acechaban la mente de su Padawan. En un momento dado Anakin estuvo a punto de dejar la Orden Jedi, aunque reconsideró su decisión tras una misión en Carnelion IV.

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