リツトラの星@5.4は桜高新歓やりたい PfK20190718さんのイラストまとめ

この、外的要因で女装を強制される「男の娘」から、自主的、自発的に女装する「男の娘」への変化は、『THE IDOLM@STER』シリーズがわかりやすく示しています。
2009『アイドルマスター ディアリースターズ』秋月涼
の登場と現在、そして涼フォロワーである水嶋咲の信念です。

このように、女装や「男の娘」が、「多様性を尊重」する潮流とともに、完全に市民権を得たことを象徴する作品が、
2020『女装してオフ会に参加してみた。』ココア(森長聡志)、オペラ(千代田康介)、レモン(木村優希)、寒天太郎(天草リナ)
です。

また、
2010『わぁい！』
　　 『おと☆娘』
という、「男の娘」ジャンルの作品や「男の娘」カテゴリーのキャラクター、さらにはその周辺分野までを紹介するアンソロジー専門誌が相次いで登場し、オタク文化においても「男の娘」が定着したことも、無視できない事象です。

2000年代には、外的な理由から女装を強制されていた「男の娘」が、2010年代には自主的、自発的に女装をするように変化したのは、
2007『オンナノコになりたい！』シリーズ
等の一般向け女装指南本が出て、女装がコスプレの一環として市民権を得るようになったことが大きく影響しています。

このタイプは、
2013『とある科学の一方通行』清ヶ太郎丸
2014『アイドルマスター SideM』水嶋咲
2015『プリンセスコネクト！』ユキ(虹村雪)
2020『プロジェクトセカイ』暁山瑞希
と、女装を「趣味」や「自分らしさ」と、より軽やかに捉えていることが特徴です。

このタイプと同時発生的に、より直接的に準の精神を受け継いだ「女装に理由などない。自分が好きだから、似合うからそうしている」「男の娘」が登場し、「自己目的タイプ」を含めて現在までの主流となっていきます。
そのきっかけとなったのが、
2012『Fate/Apocrypha』アストルフォ
です。

「自分の目的のために女装をしているタイプ」には、他には
2010『げんしけん二代目』波戸賢二郎
2014『ブレンド・S』神崎ひでり
2015『乱歩奇譚』コバヤシ
2017『あまちんは自称♂』甘澤こころ
が、この年代に登場した有名な「男の娘」になります。

@tripxdream 「男の娘」は、実際は女装もしていない性自認が男性のキャラクターも、見た目だけで内包しています。
ブリジットの性自認が女性でも、性別適合手術はしていないと思われるので、カテゴリーとしては「男の娘」といえる、と私は考えています。

まずは、
2009『プラナス・ガール』藍川絆
です。
絆は、好きな人に振り向いてもらうための手段として、女装を選択しました。
この頃の「男の娘」は、鞠也のように、容姿や女装に自信を持ち、積極的に利用して目的を果たそうとする、強かなタイプが目立つようになります。

ブリジットの性自認が女性であることに怒り、批判する人は、『僕は友達が少ない』の「男の娘」・楠幸村が実は女の子(身体的性別)だったと明かされたときに起こった批判と似ているように感じられます。